52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic အက်ဆစ်

(၎)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) ကို tetrahydrofuran (100 mL) တွင် ပျော်ဝင်ပြီး 10% aqueous ဆိုဒီယမ် ဟိုက်ဒရောဆိုဒ် ပျော်ရည် (100 မီလီလီတာ)၊ Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0.22 mol) ရောနှောထားသော ပျော်ရည်ဖြစ်ပါသည်။ ပေါင်းထည့်ထားသော dropwise။ တုံ့ပြန်မှုကို အခန်းအပူချိန်တွင် ၉ နာရီကြာ ပြုလုပ်ခဲ့သည်။ ရေကို pH 2 သို့ 4 mol/L ဟိုက်ဒရိုကလိုရစ်အက်ဆစ်ဖြင့် ချိန်ညှိပြီး dichloromethane/methanol (v/v = 5/1၊ 50 mL × 3)၊ ) နှင့် အခြောက်ခံထားသော ဆိုဒီယမ်ဆာလဖိတ်ကို အခြောက်ခံ၍ စုပ်ယူခြင်းဖြင့် စစ်ထုတ်ကာ ဖိအားများအောက်တွင် အာရုံစိုက်ပါ၊ ခေါင်းစဉ်ဒြပ်ပေါင်း 15b ကို အရောင်မဲ့ဆီအဖြစ် ရရှိခဲ့သည် (35 ဂရမ်၊ အထွက်နှုန်း - 85 ရာခိုင်နှုန်း)။
Dioxane တွင် S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ၏ မွှေသည့်အဖြေတစ်ခုသို့ H2O (100 mL, 1:1 v/v) တွင် 0°C တွင် N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) ကို ထည့်ပြီး BoC2O၊ (11.28 mL, 0.049 mol) နှင့် တုံ့ပြန်မှုကို အခန်းအပူချိန်သို့ တဖြည်းဖြည်း ပူနွေးလာခြင်းဖြင့် ညတွင်းချင်း မွှေပေးခဲ့သည်။ထို့နောက် Glycine (1.0 ဂရမ်၊ 0.013 mol) ကို ပေါင်းထည့်ပြီး တုံ့ပြန်မှုကို မိနစ် 20 နှိုးဆော်ထားသည်။တုံ့ပြန်မှုကို O0C သို့ အေးစေပြီး aq တွင် ထိုင်သည်။NaHCO3 (75 mL) ကို ထည့်ထားသည်။ရေတွင်ရှိသောအလွှာကို ethyl acetate (2 x 60 mL) ဖြင့် ဆေးကြောပြီးနောက် pH 1 သို့ NaHSO4 ဖြင့် အက်စစ်ဖြစ်အောင် ပြုလုပ်ထားသည်။ထို့နောက် ဤဖြေရှင်းချက်ကို ethyl acetate (3 x 70 mL) ဖြင့် ထုတ်ယူခဲ့ပြီး အဆိုပါပေါင်းစပ်အော်ဂဲနစ်အလွှာများကို Na2SO4 တွင် အခြောက်ခံကာ အလိုရှိသော N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid ကို ပေးစွမ်းရန် ခြောက်သွေ့သွားစေရန် စစ်ထုတ်ပြီး စုစည်းထားသည်။ (6.30 ဂရမ်၊ 0.031 mmol၊ 81.5 ရာခိုင်နှုန်း အထွက်နှုန်း): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72၊ 158.17၊ 82၊ 71.85၊ 44.28၊ 28.45။
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;Dioxane တွင် S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ၏ ရောမွှေထားသော အရည်သို့ H2O (100 mL, 1 :1 v/v) တွင် 0°C တွင် N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) ကို ထည့်ပြီး BoC2O၊ (11.28 mL, 0.049 mol) နှင့် တုံ့ပြန်မှုကို အခန်းအပူချိန်သို့ တဖြည်းဖြည်း ပူနွေးလာခြင်းဖြင့် ညတွင်းချင်း မွှေပေးခဲ့သည်။ထို့နောက် Glycine (1.0 ဂရမ်၊ 0.013 mol) ကို ပေါင်းထည့်ပြီး တုံ့ပြန်မှုကို မိနစ် 20 နှိုးဆော်ထားသည်။တုံ့ပြန်မှုအား 0°C တွင် အအေးခံပြီး aq ထိုင်သည်။NaHCO3 (75 mL) ကို ထည့်ထားသည်။ရေတွင်ရှိသောအလွှာကို ethyl acetate (2 x 60 mL) ဖြင့် ဆေးကြောပြီးနောက် pH 1 သို့ NaHSO4 ဖြင့် အက်စစ်ဖြစ်အောင် ပြုလုပ်ထားသည်။ထို့နောက် ဤဖြေရှင်းချက်ကို ethyl acetate (3 x 70 mL) ဖြင့် ထုတ်ယူခဲ့ပြီး အဆိုပါပေါင်းစပ် အော်ဂဲနစ်အလွှာများကို Na2SO4 တွင် အခြောက်ခံကာ အလိုရှိသော N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid ကို ပေးစွမ်းရန် စစ်ထုတ်ကာ ခြောက်သွေ့သွားစေရန် စုစည်းထားသည်။ (6.30 ဂရမ်၊ 0.031 mmol၊ 81.5 ရာခိုင်နှုန်း အထွက်နှုန်း): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz၊ CDC13) δ 174.72၊ 158.17၊ 82၊ 71.85၊ 44.28၊ 28.45။